山塘曾经有过繁盛的时期，在台湾学者刘石吉的研究中，乾隆年间的苏州已"堪称全世界较大的城市之一"；而当时的山塘，已确立了它作为苏州文化休闲中心和较大的商业街的地位。
山塘的开街人当属白居易。1200多年前，在白居易被贬苏州的那17个月里，他的身影飘忽在苏州的大街小巷，终日呼朋唤友，揽奇观胜，把酒吟风，醉花邀月，就连他为布衣百姓行路便利而修建的山塘街，也充盈着文人的风雅。他要人们在街道两旁夹桃种李，在河岸两边栽藕植荷，让去虎丘游览的游人们，沿途领略江南的四季风光。
白居易的风雅成了山塘的一景，而当时另一位大诗人刘禹锡和白居易的唱和更是把山塘的风雅推向了极至。
刘禹锡也被朝廷贬到了苏州。担任刺史的刘禹锡原本就是一位"诗豪"，远离朝堂的他时常和白居易一道，留连在苏州山塘的小桥流水之上、粉墙黛瓦之中，在一片温柔市声和江南的繁华中清和雅致起来，吟唱起了姑苏温婉的民谣，《竹枝词》、《采菱行》等许多诗歌清幽隽秀，尽显江南风致。
这世称"刘白"的刘禹锡和白居易，留下了太多的风雅，浓得让姑苏书生们再也摆脱不了这种文人化的风雅，许多的后来者亦步亦趋地步了他的后尘，风雅自然就成了山塘的传统、山塘的魂魄。而后世的"江南四大才子"之一的唐伯虎，他的“点秋香"的传说，更是给才子们代代的风雅画上了魅力的注脚。
山塘的风雅当然并没有止步于文人的风流倜傥，崇文和淡泊于为官让整个山塘在喧嚣市声的背后始终存留着一颗颗平静读书的心。设一个"惜字局"专门用以焚烧废弃字纸，把读书人崇尚文化表白得近似图腾崇拜的敬畏，也只有了这种敬畏，才有了“苏州状元甲天下”的美誉，也才有关于山塘“泣天地、惊鬼神”千古文章。
较为典型的要算"玉涵堂"的主人吴一鹏。吴一鹏走出姑苏山塘时，自然有着身居庙堂“了却君王天下事”的鸿鹄之志，并官至明朝吏部尚书，可谓功名显赫，但他终究没有摆脱江南名士“退思”的陈窠，选择了放弃，选择了离开，造豪宅"玉涵堂"，将自己“比德于玉"。这已有480多年历史的庭院用沉默诉说着山塘人从风流雅致的"江南才子"向淡泊名利"江南名士"的嬗变。
乾隆皇帝曾六下江南，每次都是出阊门经七里山塘到虎丘，其中一次带上了孝圣宪皇太后。山塘河两岸绮丽的风光令太后不能释怀，也许是山塘阳光下温暖的市声让宫中太后更觉孤独，她竟然从此闷闷不乐起来，于是乾隆26年（即公元1761年），皇太后70大寿时，乾隆特意建了一条苏州街以表孝心，其格局与姑苏山塘如出一辙：一面连着喧嚣，一面连着静谧；一面有小桥流水，一面更有田园风光。
东段的上塘从山塘桥绵延至半塘桥，因接近著名的繁华闹市阊门而聚集了南腔北调的商人，一座座风格迥异的会馆把五湖四海异乡人带回了梦中的故乡，也把姑苏的山塘装扮成了一个精致的“万象世界”。如今的泉州会馆、绍兴会馆等就是中国资本主义商业从萌芽演化为成熟的缩影。街旁的建筑，粉墙黛瓦，枕河而居，两岸民居鳞次栉比，夹河相望，构成了典型的"水陆并行、河街相邻"的民居景观。沿河的街巷、跨水的小桥、行走的小船，共同描绘了一幅的桥、水、街的绝妙江南水乡民居图！
西段的下塘由半塘桥延伸到虎丘。这一段山塘街绿树成荫、芳草依依，间或有栏杆、踏步、码头。风光空阔辽远，颇具国画中泼墨山水的意境。河岸上遍植杨柳，江南三月，半塘柳绽发新绿，古街春意勃发，而碧嫩的柳枝轻拂绿水，柔弱娇媚，又应和了那句"杨柳岸晓风残月"。
发达和繁荣让古朴的山塘在明清历史的天际下早早就露出了现代文明的曙光，此时的山塘不再因誉为繁华姑苏的中心而自足。它已经悄悄地接受着现代文明的洗礼。经济的发达让山塘人视野空前开阔，狭隘被宽容消融，自闭为合作代替，民办消防组织"安泰救火会"就体现了这一深刻的变化。
这种变化还不仅仅限于此，山塘人在1000多年前就已经开始尝试构建现代社会复杂而是庞大福利系统。有意味的是它的操作者有时也许原来只是个穷汉。普济堂曾经的主角陈明智就演绎过这样的壮举。以昆剧为生，穷困自然如影随行，陈明智幸运地因一出《清君记》而成为康熙宫中昆剧的教爷，20多年的宫廷生活并没有让他满足于唾手可得的荣华富贵，年轻时彻骨的寒酸激发了陈明智为无家可归的人寻找归属的意志，"安得广厦千万间，大庇天下寒士俱欢颜"。于是有了普济堂，于是穷苦者不再漂泊、流浪。
山塘水静静流淌着姑苏的文化韵味，圈圈涟漪中荡漾着别样的皇家气派和市民意识。山塘树立着中国的较后一座牌坊──"大总统题给"牌坊，上书"宗仁主义"四个大字，追随岁月的脚步在山塘街千百年的历史风雨中亮出中华传统文明的旗帜。
遗憾的是，1860年，太平军和清军在山塘街展开一场鏖战，山塘街被一把大火烧了个精光。商业从此开始衰败，文明从此开始成为废墟，曾经风光无限的山塘开始默默等待，开始静静涅槃……
